2003年1月,年仅5岁的段刘愚开始接触足球。
2010年7月,段刘愚以足球特长生的身份被深圳市重点中学翠园中学录取。
2015年1月19日,段刘愚从学生直接成为职业球员,正式与山东鲁能泰山签约。山东鲁能泰山为了引进段刘愚,支付100万元的培训费,创下了国内青少年球员身价的新纪录 。2月1日,段刘愚正式赴巴西鲁能巴西体育中心留学的道路 。
2018年7月15日,山东鲁能泰山足球俱乐部通过官方网站宣布:段刘愚上调至一线队 。
2019年3月1日,在2019赛季中超联赛首轮山东鲁能泰山1-0战胜北京人和足球俱乐部的比赛中,段刘愚获得首发登场,完成个人在中超联赛的处子秀。5月1日,在2019赛季中国足协杯第4轮山东鲁能2-1战胜浙江绿城足球俱乐部的比赛中,段刘愚获得首发登场并打满90分钟,完成个人在中国足协杯赛场的处子秀 。7月12日,在2019赛季中超联赛第17轮山东鲁能泰山2-3不敌河南建业足球俱乐部的比赛中,段刘愚在第65分钟在禁区远射破门,完成个人在中超联赛的首粒进球。8月10日,在2019赛季中超联赛第23轮山东鲁能泰山3-0战胜河北华夏幸福足球俱乐部的比赛中,段刘愚分别在第76分钟和第87分钟助攻罗热·克鲁格·格德斯和马鲁万·费莱尼破门,完成个人在中超联赛的首个助攻“梅开二度”。2019赛季,段刘愚代表山东鲁能泰山出场23次,攻入2粒进球并贡献5次助攻 。
2020年1月6日,段刘愚被列入重点考察年轻球员名单 。
国家队生涯
2019年8月18日,段刘愚被补充招入到中国国奥队集训的名单中 。
2020年1月3日,亚足联官网公布中国国奥队参加2020年U23亚洲杯的23人大名单,段刘愚入选其中 。1月9日,在2020年U23亚洲杯C组小组赛首轮中国国奥队0-1不敌韩国国家奥林匹克足球队的比赛中,段刘愚获得首发登场,完成个人在中国国奥队的处子秀 。在U23亚洲杯中,段刘愚共出场3次,但未取得进球及助攻 。