德罗西的足球生涯开始于意大利业余球队奥斯迪亚马雷足球俱乐部青训营。2000年，德罗西加入意甲罗马足球俱乐部青训营。2001年10月，德罗西代表罗马足球俱乐部完成职业生涯首秀。2009年，德罗西荣膺意甲联赛年度最佳本土球员奖。
2017-18赛季，德罗西正式成为罗马足球俱乐部队长。2018年9月19日，在罗马0比3不敌皇家马德里足球俱乐部的欧洲冠军联赛首轮小组赛中，德罗西第58次代表罗马参加欧洲冠军联赛，超越弗朗西斯科·托蒂成为罗马俱乐部队史上参加欧洲冠军联赛次数最多的球员。   9月26日，在罗马4比0战胜弗罗西诺内足球俱乐部的意甲第6轮联赛中，德罗西首发出场，完成了个人代表罗马参加的第600场比赛。2019年5月14日，罗马足球俱乐部宣布德罗西在2018-19赛季结束后离开罗马。
2019年7月26日，德罗西以自由球员的身份加盟阿根廷博卡青年足球俱乐部。  
2020年3月8日，博卡青年1-0击败拉普拉塔体操夺冠夺得阿超冠军。
2020年1月6日，德罗西宣布退役。 2021年3月18日，意大利足协宣布德罗西正式进入意大利国家队教练组，与曼奇尼进行合作。根据双方签署的合同，德罗西在3月底的世预赛正式开始执教生涯，这份合同将在欧洲杯结束后到期。
2004年，德罗西先后代表意大利U21国家队和意大利国奥队夺得欧洲U-21足球锦标赛冠军以及雅典奥运会铜牌。
2004年9月至2017年11月，德罗西共代表意大利国家男子足球队出场117次，打进21球，参加过三届世界杯和三届欧洲杯，帮助意大利国家队夺得2006年世界杯冠军。
2017年11月，德罗西宣布退出意大利国家队。